Калязин - один из старинных городов Тверской земли, выросших на реке Волге.
Упоминания в летописях о первом поселении (монастырь Николы на Жабне), находящемся на месте нынешнего Калязина, относятся к XII веку. В 1339 году здесь в летописи упоминается укреплённый городок Святославле Поле, являвшийся крепостью на восточном рубеже Тверского княжества. Значение поселения возросло с основанием в XV веке Калязинско-Троицкого (Макарьевского) монастыря на противоположном берегу Волги.
Около 1468 года город посетил Афанасий Никитин, упомянувший его в своих путевых записках «Хожение за три моря».
В 1609 году под Калязином формировалось русское ополчение под предводительством Михаила Скопина-Шуйского, а также в битве под Калязином была одержана важная победа над польско-литовским войском.
В конце XVII века в район монастыря совершал свои «потешные походы» молодой Пётр I.
В конце XVII века Калязинская подмонастырская и Никольская слободы, а также село Пирогово были объединены в одну Калязинскую слободу.
В 1775 году указом Екатерины II слободе был присвоен статус уездного города.
В XVIII—XIX веках Калязин являлся значительным торговым центром, дважды в год устраивались ярмарки. С конца XIX века развиваются строительство судов, кузнечный промысел, валяльное дело. Славился Калязин и своим плетеным кружевом. В XIX веке коклюшечное кружевоплетение достигло своего расцвета. Калязинские кружева сбывали в Москву, Санкт-Петербург, а также шел сбыт кружев и за границу.
В 1775 году по указу Екатерины II Калязину присваивается статус города. Чуть позднее в 1780 году город получает и свой герб. Во второй половине XIX века Калязин обретает свой облик, происходит формирование городских улиц. В это время Калязин и Калязинский край славился своими купеческими родами, многие из которых были хорошо известны своей благотворительностью.
В связи со строительством Угличской ГЭС и создания Угличского водохранилища в 1936 -1940 гг. Троицкий монастырь был разобран, а территория затоплена вместе со старой частью города. Навсегда ушли под воду историческая часть города Калязина, его жемчужина - Троицкий монастырь, Николаевский собор. Как напоминания о старом городе стоит посреди волжских вод колокольня Николаевского собора. Ложе Угличского водохранилища поглотило почти 2/3 города Калязина и 4 десятка населенных пунктов.
В 2020 году проект калязинцев по благоустройству выиграл федеральный грант на сумму 50 миллионов рублей во Всероссийском конкурсе для малых городов и исторических поселений.